Transforming Aryl-Tetrazines into Bioorthogonal Scissors for Systematic Cleavage of trans-Cyclooctenes
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Le résumé fourni par la source
Bioorthogonal bond-cleavage reactions have emerged as a powerful tool for precise spatiotemporal control of (bio)molecular function in the biological context. Among these chemistries, the tetrazine-triggered elimination of cleavable trans-cyclooctenes (click-to-release) stands out due to high reaction rates, versatility, and selectivity. Despite an increasing understanding of the underlying mechanisms, application of this reaction remains limited by the cumulative performance trade-offs (i.e., click kinetics, release kinetics, release yield) of existing tools. Efficient release has been restricted to tetrazine scaffolds with comparatively low click reactivity, while highly reactive aryl-tetrazines give only minimal release. By introducing hydroxyl groups onto aryl-tetrazine scaffolds, we have developed a new class of ‘bioorthogonal scissors’ with unique chemical performance. We demonstrate that hydroxyaryl-tetrazines achieve near-quantitative release upon accelerated click reaction with cleavable trans-cyclooctenes, as exemplified by click-triggered activation of a caged prodrug, intramitochondrial cleavage of a fluorogenic probe (turn-on) in live cells, and rapid intracellular bioorthogonal disassembly (turn-off) of a ligand-dye conjugate.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Transforming Aryl-Tetrazines into Bioorthogonal Scissors for Systematic Cleavage of trans-Cyclooctenes
- Date Crossref
- 07/05/2024
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- posted-content
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Où se fait cette recherche
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TU Wien pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Massachusetts General Hospital pays non établi dans la noticeÉtablissement de santé
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Medical University of Vienna pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Czech Academy of Sciences pays non établi dans la noticeOrganisme public
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University of Chemistry and Technology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
TU Wien, Massachusetts General Hospital et Medical University of Vienna, avec 2 autres affiliations.
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