Synthesis of N ‐Acylisoindolinones, Phthalide, and a Benzo[ c ]furan by an Intramolecular Cannizzaro Reaction
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Le résumé fourni par la source
The formyl group of o ‐phthalaldehyde ( OPA ) is highly reactive and can accept nucleophilic attacks from various reagents including less nucleophilic amides. Reactions of OPA with amides in the presence of acetic anhydride proceeds efficiently to afford the corresponding N ‐acylated isoindolinones, in which the modification of the N ‐acyl group is facilitated by only altering the amide. In this reaction, one of the formyl groups in OPA is oxidized and the other is reduced, that is, the intramolecular Cannizzaro (self‐redox) reaction. Furthermore, phthalide can also be obtained when sodium acetate is used as a nucleophile. While N ‐methylacetamide does not undergo the reaction, the less hindered cyclic secondary amide, 2‐pyrrolidone, reacts with OPA to furnish 1‐benzoyloxy‐1,3‐dihydro‐3‐(2‐oxo‐1‐pyrrolidino)benzo[ c ]furan, and the subsequent conversion to benzo[ c ]furan is successfully achieved upon treatment with t ‐BuOK.
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Le contrôle bibliographique ouvert
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- Titre Crossref
- Synthesis of <i>N</i> ‐Acylisoindolinones, Phthalide, and a Benzo[ <i>c</i> ]furan by an Intramolecular Cannizzaro Reaction
- Date Crossref
- 05/02/2026
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Kochi University of Technology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Ihara Chemical Industry (Japan) pays non établi dans la noticeEntreprise
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Kumiai Chemical Industry (Japan) pays non établi dans la noticeEntreprise
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Ltd. Iwata Shizuoka 437‐1213 Japan K•I Chemical Industry Co. pays non établi dans la noticeEntreprise
Kochi University of Technology, Ihara Chemical Industry (Japan) et Kumiai Chemical Industry (Japan), avec 1 autre affiliation.
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