Tocopherol–Doxorubicin Conjugate as a Lipid–Prodrug: Synthetic Methods, Self-Assembly, Breast Cancer Cell Inhibition, and Theoretical Analysis
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Le résumé fourni par la source
Developing natural lipid-based conjugates/prodrugs has emerged as a promising topic in pharmaceutical chemistry and biomedicine. In this work, a natural antioxidant lipid, α-tocopherol (vitamin E), was covalently connected with doxorubicin (Dox) to synthesize a Toco–Dox conjugate through two approaches: triphosgene activation (method A) and 4-nitrophenyl chloroformate activation (method B). The latter method is non-volatile and generates safe-to-handle byproduct 4-nitrophenol, making it much less hazardous and more eco-friendly. The molecular structure of Toco–Dox was characterized by 1H, 13C NMR, FT-IR, and MALDI-TOF-MS. Toco–Dox could self-assemble into nanoparticles in the DMSO/water mixture and Toco–Dox nanoparticles were further characterized by DLS. Moreover, the molecular properties of Toco–Dox were theoretically calculated or virtually analyzed (Dox as a control). In addition, unlike (free) Dox, Toco–Dox showed moderate MCF-7 breast cancer cell inhibition (cytotoxicity) and a cytoplasm localization behavior. This work provided an efficient approach to develop a natural (fat-soluble) vitamin-based prodrug system for breast cancer chemotherapy.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Tocopherol–Doxorubicin Conjugate as a Lipid–Prodrug: Synthetic Methods, Self-Assembly, Breast Cancer Cell Inhibition, and Theoretical Analysis
- Date Crossref
- 11/11/2025
- Éditeur
- MDPI
- Type
- proceedings-article
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Où se fait cette recherche
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Centro de Química da Madeira pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Universidade da Madeira CQM—Centro de Química da Madeira pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Cracow University of Technology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Faculty of Chemical Engineering and Technology Institute of Organic Chemistry and Technology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
Centro de Química da Madeira, CQM—Centro de Química da Madeira — Universidade da Madeira et Cracow University of Technology, avec 1 autre affiliation.
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