Regio‐Divergent and Stereo‐Controlled Alder‐Ene Reaction: Harnessing the Unique Electronic and Steric Properties of B(MIDA) Moiety
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Abstract 1,4‐Dienes are pivotal structural motifs in bioactive natural products and serve as valuable intermediates in synthetic chemistry. Among the various methods for their synthesis, the ruthenium‐catalyzed Alder‐ene reaction stands out due to its redox‐neutral, atom‐ and step‐efficient nature. However, controlling regioselectivity with unsymmetrical alkynes remains a persistent challenge. In this study, we demonstrate that propargyl B(MIDA)‐substituted alkynes are effective substrates for regio‐divergent Alder‐ene reactions. By selecting between [CpRu] and [Cp*Ru] catalysts, we can selectively obtain either linear or branched 1,4‐dienes via γ ‐ or β ‐allylation. Mechanistic investigations reveal that σ (C─B)→ σ (Ru─C)* hyperconjugation plays a critical role for γ ‐selectivity, while steric repulsion between the Cp* ligand and the bulky B(MIDA) group governs the β ‐selectivity. This approach provides a straightforward and efficient means to access two distinct allylic boron‐functionalized 1,4‐dienes, each featuring differentiated double bonds, which are highly amenable to further chemical elaboration.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Regio‐Divergent and Stereo‐Controlled Alder‐Ene Reaction: Harnessing the Unique Electronic and Steric Properties of B(MIDA) Moiety
- Date Crossref
- 04/12/2025
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Sun Yat-sen University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Guangdong Pharmaceutical University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Shenzhen University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Shenzhen Polytechnic University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Guangdong Key Laboratory of Chiral Molecule and Drug Discovery School of Pharmaceutical Sciences Sun Yat‐Sen University Guangzhou 510006 China pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Key Laboratory of Computational Chemistry and Drug Design State Key Laboratory of Chemical Oncogenomics Shenzhen Key Laboratory of Chemical Genomics School of Chemical Biology and Biotechnology Peking University Shenzhen Graduate School Shenzhen 518055 China pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
Sun Yat-sen University, Guangdong Pharmaceutical University et Shenzhen University, avec 3 autres affiliations.
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