Synthesis, Conformal Analysis, and Antibody Binding of Staphylococcus aureus Capsular Polysaccharide Type 5 Oligosaccharides
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Abstract Staphylococcus aureus is one of the most prominent pathogens responsible for life‐threatening hospital acquired infections. Most clinical isolates belong to serotype 5 or 8, which express unique capsular polysaccharides (CP), composed of the rare N ‐acetyl‐β‐ d ‐mannosaminuronic acid (β‐ d ‐ManNAcA), N ‐acetyl‐α‐ l ‐fucosamine (α‐ l ‐FucNAc) and N ‐acetyl‐β‐ d ‐fucosamine (β‐ d ‐FucNAc) that can be used for the development of conjugate vaccines. Different acetylation patterns of CP5 create microheterogeneous polymers, carrying partial zwitterionic character, which may be important for immunological activity. We here report on the assembly of a set of conjugation‐ready CP5 oligosaccharides, ranging in length from trisaccharides to nonasaccharides. The developed protecting group strategy has allowed the incorporation of N‐ acetyl, ‐NH 3 + and O ‐acetyl groups. The reported syntheses offer solutions for the construction of the challenging cis ‐glycosidic linkages, the incorporation of many different functional groups and the installation of an appropriate linker for future conjugation purposes. Conformational analysis of the O ‐acetylated oligomers has revealed a distinctive linear conformation with the repeating units (RUs) being flipped ∼180° with respect to the flanking RUs. Binding studies with CP5‐antibodies revealed the trisaccharide to be too short for relevant binding, while the hexa‐ and nonasaccharides exhibited strong binding. The l ‐FucNAc acetyl esters and d ‐FucNAc acetamides were shown to be crucial for binding.
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Le contrôle bibliographique ouvert
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- Titre Crossref
- Synthesis, Conformal Analysis, and Antibody Binding of <i>Staphylococcus aureus</i> Capsular Polysaccharide Type 5 Oligosaccharides
- Date Crossref
- 18/08/2025
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Leiden University Leiden Institute of Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Ikerbasque pays non établi dans la noticeInstitution
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CIC bioGUNE pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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University of Siena pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Siena Biotech (Italy) pays non établi dans la noticeEntreprise
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University of the Basque Country Department of Organic & pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Centro de Investigación Biomédica en Red de Enfermedades Respiratorias pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Both authors contributed equally to this work pays non établi dans la noticeInstitution
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Basque Foundation for Science Bilbao 48009 Spain Ikerbasque pays non établi dans la noticeOrganisation à but non lucratif
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GSK Siena Via Fiorentina pays non établi dans la noticeInstitution
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Faculty of Science and Technology Department of Organic & Inorganic Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
Leiden Institute of Chemistry — Leiden University, Ikerbasque et CIC bioGUNE, avec 8 autres affiliations.
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