2025 article

N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Transformation of Formyl Sugars to Deoxy-Sugar Lactones

Norein Sakander, Shweta Gulabchand Gadecha, Irshad Ahmad Zargar, Narendra Nath Ghosh, Debaraj Mukherjee

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Le résumé fourni par la source

-heterocyclic carbenes (NHCs) in catalyzing the transformation of sugar aldehydes into deoxy-sugar lactones has been systematically investigated. Imidazolium-derived NHCs efficiently facilitated the conversion of both pyranose- and furanose-based sugar aldehydes through the formation of Breslow intermediates, offering a mechanistically distinct and stereoselective pathway. The methodology demonstrates operational simplicity and excellent functional group tolerance, accommodating ester, ether, silyl, and acetonide protecting groups. This versatile approach broadens the synthetic utility of sugar aldehydes by providing access to structurally diverse sugar lactones, which are valuable in carbohydrate chemistry and bioorganic applications.

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Le contrôle bibliographique ouvert

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Titre Crossref
<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Transformation of Formyl Sugars to Deoxy-Sugar Lactones
Date Crossref
11/07/2025
Éditeur
American Chemical Society (ACS)
Type
journal-article

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Où se fait cette recherche

  • Indian Institute of Integrative Medicine Natural Products and Medicinal Chemistry Division pays non établi dans la notice
    Structure de recherche
  • Academy of Scientific and Innovative Research pays non établi dans la notice
    Université ou école supérieure
  • Bose Institute Department of Chemistry pays non établi dans la notice
    Structure de recherche
  • Department of Chemistry pays non établi dans la notice
    Institution
  • Pakuahat A.N.M. High School pays non établi dans la notice
    Institution

Natural Products and Medicinal Chemistry Division — Indian Institute of Integrative Medicine, Academy of Scientific and Innovative Research et Department of Chemistry — Bose Institute, avec 2 autres affiliations.

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