Catalytic Silylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with tert ‐Butyl‐Substituted Silyldiazenes
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Le résumé fourni par la source
Abstract The deprotonative silylation of terminal alkynes constitutes one of the most privileged strategies to prepare alkynylsilanes owing to the relatively high acidity of C(sp)–H bonds. While the key deprotonation step is usually mediated by stoichiometric amounts of strong Brønsted bases (e.g., n BuLi) followed by the trapping of the corresponding acetylide with electrophilic silylating reagents, such a sequence can also be transposed to a catalytic regime through pro‐base strategies. We herein demonstrate that N ‐ tert ‐butyl‐ N ’‐silyldiazenes ( t Bu–N = N– Si ) widen the repertoire of silylated pro‐bases that can be used to promote the silylation of a range of terminal alkynes. These reactions are initiated with only catalytic amounts of inexpensive potassium hydroxide, proceed rapidly at room temperature, exhibit broad scope, and allow seamless one‐pot integration with downstream transformations of alkynylsilane products.
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Le contrôle bibliographique ouvert
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- Titre Crossref
- Catalytic Silylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with <i>tert</i> ‐Butyl‐Substituted Silyldiazenes
- Date Crossref
- 28/04/2025
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Centre National de la Recherche Scientifique pays non établi dans la noticeOrganisme public
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Sorbonne Université pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Institut Parisien de Chimie Moléculaire pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Collège de France pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Laboratoire d'Activation Moléculaire pays non établi dans la noticeStructure de recherche
Centre National de la Recherche Scientifique, Sorbonne Université et Institut Parisien de Chimie Moléculaire, avec 2 autres affiliations.
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