Unlocking Chiral Sulfinimidoyl Electrophiles: Asymmetric Synthesis of Sulfinamides Catalyzed by Anionic Stereogenic-at-Cobalt(III) Complexes
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Le résumé fourni par la source
Asymmetric catalysis involving a sulfoxide electrophile intermediate presents an efficient methodology for accessing stereogenic-at-sulfur compounds, such as sulfinate esters, sulfinamides, etc., which have garnered increasing attention in modern pharmaceutical sciences. However, as the aza-analog of sulfoxide electrophiles, the asymmetric issues about electrophilic sulfinimidoyl species remain largely unexplored and represent a significant challenge in sulfur stereochemistry. Herein, we exhibit an anionic stereogenic-at-cobalt(III) complex-catalyzed asymmetric synthesis of chiral sulfinamides via chiral sulfinimidoyl iodide intermediates. Mechanistic investigations reveal that the catalytic cycle is initiated by asymmetric oxidative iodination, generating sulfinimidoyl iodides. These active intermediates subsequently undergo an enantiospecific nucleophilic substitution with water, affording a diverse array of enantioenriched sulfinamides. Notably, these sulfinamides exhibit promising antifungal activities against Sclerotinia sclerotiorum and serve as ideal platform molecules facilitating the stereospecific transformation into various stereogenic aza-sulfur compounds.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Unlocking Chiral Sulfinimidoyl Electrophiles: Asymmetric Synthesis of Sulfinamides Catalyzed by Anionic Stereogenic-at-Cobalt(III) Complexes
- Date Crossref
- 03/01/2025
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Anhui Agricultural University Department of Applied Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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State Key Laboratory of Clean Energy Utilization pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Zhejiang University Department of Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Henan Normal University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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School of Chemistry and Chemical Engineering pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
Department of Applied Chemistry — Anhui Agricultural University, State Key Laboratory of Clean Energy Utilization et Department of Chemistry — Zhejiang University, avec 2 autres affiliations.
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