2023 article

Demonstration of a Multikilogram-Scale Birch Reduction and Evaluation of Alternative Synthetic Routes to a Ketalized Cyclohexene Derivative

Adam E. Goetz, Joel T. Arcari, Scott W. Bagley, Robert W. Hicklin, Liangxue Jin, Zuxi Jin, Xinnan Li, Zhiqing Liu, James Christopher McWilliams, Mihir D. Parikh, Tyler J. Potter, William J. Smith, Lijie Sun, John I. Trujillo, Pan Wang, Xin Zhao

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Le résumé fourni par la source

We report the successful manufacture of several >50 kg batches of a key intermediate via a Birch reduction that utilized liquified ammonia as well as lithium metal. With an eye toward continued scalability, we explored two alternative procedures to obtain the same intermediate: (1) an electrochemical reduction performed using continuous flow technology and (2) a ketalization approach that proceeds with olefin migration to give the target molecule. Both options were explored in detail and then demonstrated on a ≥100 g scale to assess the overall robustness. Ultimately, the olefin migration route appeared to be more promising and was demonstrated on a >1 kg scale to show the potential to avoid several unattractive aspects of the Birch reduction for future scale-up needs.

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Le contrôle bibliographique ouvert

DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.

Titre Crossref: Demonstration of a Multikilogram-Scale Birch Reduction and Evaluation of Alternative Synthetic Routes to a Ketalized Cyclohexene Derivative
Date Crossref: 10/07/2023
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
Type: journal-article

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Où se fait cette recherche

Pfizer (United States) pays non établi dans la notice
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Chemical Research and Development pays non établi dans la notice
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Pfizer (United States), Chemical Research and Development et Medicinal Design, avec 2 autres affiliations.

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