Kinetic Resolution of Azaarylethynyl Tertiary Alcohols by Chiral Brønsted Acid Catalysed Phosphine‐Mediated Deoxygenation
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Le résumé fourni par la source
Abstract A chiral Brønsted acid catalysed phosphine‐mediated deoxygenation protocol is reported. This metal‐free method provides a precise kinetic resolution platform for azaarylethynyl tertiary alcohols, which are a broad category of biologically and synthetically important azaarene derivatives. In addition to providing an efficient method for the first asymmetric preparation of these tertiary alcohols, the strategy facilitates the construction of azaaryl‐functionalized allenes with good to excellent enantioselectivities. The high selectivity factors (sup to 235), broad substrate scope, and ability to convert azaaryl compounds into both chiral tertiary alcohols and allenes robustly underscore the efficiency and promising utility of this method. The practicability is further validated by the successful synthesis of deuterated allenes with high ee values and substantial incorporation of deuterium using inexpensive D2O as the deuterium source.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Kinetic Resolution of Azaarylethynyl Tertiary Alcohols by Chiral Brønsted Acid Catalysed Phosphine‐Mediated Deoxygenation
- Date Crossref
- 14/12/2022
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Henan Normal University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Henan University International Scientific and Technological Cooperation Base of Chiral Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Henan University of Technology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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School of Chemistry and Chemical Engineering pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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College of Advanced Interdisciplinary Science and Technology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
Henan Normal University, International Scientific and Technological Cooperation Base of Chiral Chemistry — Henan University et Henan University of Technology, avec 2 autres affiliations.
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