A Regio‐ and Stereoselective ω‐Transaminase/Monoamine Oxidase Cascade for the Synthesis of Chiral 2,5‐Disubstituted Pyrrolidines
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Le résumé fourni par la source
Abstract Biocatalytic approaches to the synthesis of optically pure chiral amines, starting from simple achiral building blocks, are highly desirable because such motifs are present in a wide variety of important natural products and pharmaceutical compounds. Herein, a novel one‐pot ω‐transaminase (TA)/monoamine oxidase (MAO‐N) cascade process for the synthesis of chiral 2,5‐disubstituted pyrrolidines is reported. The reactions proceeded with excellent enantio‐ and diastereoselectivity (>94 % ee; >98 % de) and can be performed on a preparative scale. This methodology exploits the complementary regio‐ and stereoselectivity displayed by both enzymes, which ensures that the stereogenic center established by the transaminase is not affected by the monoamine oxidase, and highlights the potential of this multienzyme cascade for the efficient synthesis of chiral building blocks.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- A Regio‐ and Stereoselective ω‐Transaminase/Monoamine Oxidase Cascade for the Synthesis of Chiral 2,5‐Disubstituted Pyrrolidines
- Date Crossref
- 29/01/2014
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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University of Manchester pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Universidad de la República de Uruguay pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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School of Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Facultad de Química pays non établi dans la noticeInstitution
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Chirotech Technology Ltd pays non établi dans la noticeEntreprise
University of Manchester, Universidad de la República de Uruguay et School of Chemistry, avec 2 autres affiliations.
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