Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
Rattachement africain : de, ch. Niveau de preuve : code pays fourni par la source.
Le résumé fourni par la source
The (polyenoyl)tetramic acid militarinone C ( 1 ) heads a family of seven members. Before our work, the configuration of C-5 was unknown whereas the configurations of C-8′ and C-10′ were either ( R, R ) or ( S, S ). We synthesized the four stereoisomers of constitution 1, which conform with these insights. This included cross-coupling both enantiomers of the western building block ( 8 ) with both enantiomers of the eastern building block ( 9 ). The specific rotations of the resulting 1 isomers suggested that natural 1 is configured like the coupling partners ( S )- 8 and ( R,R )- 9 . This conclusion was corroborated by degrading natural 1 to alcohol 35 and by proving its configurational identity with synthetic ( R,R )- 35 .
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
- Date Crossref
- 19/03/2020
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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University of Freiburg pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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University of Basel pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Institut für Organische Chemie pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Pharmazeutische Biologie pays non établi dans la noticeInstitution
University of Freiburg, University of Basel et Institut für Organische Chemie, avec 1 autre affiliation.
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