Conception et étude de systèmes organiques persistants à couche électronique ouverte fondés sur des motifs de type carbazole

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Les espèces radicalaires ont récemment émergé comme une voie prometteuse dans la conception de matériaux organiques. Toutefois, la stabilité des radicaux demeure un défi majeur à surmonter pour leur intégration effective dans ces matériaux. Les radicaux organiques présentant une inversion SOMO–HOMO (SHI) suscitent un intérêt croissant en raison de leur configuration électronique singulière et de leurs propriétés optiques et électroniques originales. Cette configuration, dans laquelle la SOMO est plus basse en énergie que la HOMO, apparaît comme une alternative innovante pour la stabilisation des radicaux, ainsi qu'une nouvelle approche pour concevoir des radicaux organiques persistants. Néanmoins, la relation entre l’inversion SHI et la stabilité radicalaire reste une question non résolue. Cette thèse s’inscrit dans la volonté d’apporter des éléments de réponse à cette problématique, à travers la synthèse et l’étude de plusieurs familles de radicaux dérivés du 3-méthoxycarbazole et du bicarbazole, choisis pour leur capacité à combiner délocalisation électronique, stabilité chimique et chiralité structurale. L’oxydation chimique ou électrochimique de ces systèmes a permis d’accéder à des radicaux cationiques persistants. Deux architectures principales ont été explorées : les dimères polyynes et les carbazoles phénylimides. L’étude de ces designs moléculaires a permis d’approfondir notre compréhension des critères essentiels à la stabilisation des radicaux organiques.

Ce résumé expose les affirmations des auteurs. BNTIC ne l’interprète pas comme une validation indépendante des résultats.