Lone‐Pair Shielded Radicals: Beyond the Captodative Substitution Pattern
Rattachement africain : nl, Afrique du Sud. Niveau de preuve : code pays fourni par la source.
Le résumé fourni par la source
We have quantum chemically analyzed how substituents R affect the carboncarbon bond strength in 1,2‐disubstituted ethane, RH 2 CCH 2 R (R = H, CH 3 , NH 2 , OH, F), using density functional theory. Our quantitative MO bonding analyses reveal that the CC bond between the two RH 2 C • radicals progressively weakens as the electron‐donating ability of the R group increases because of the occurrence of a lone‐pair shielded radical on RH 2 C • . The lone‐pair type orbital amplitude on the carbon center arises from the interaction with a lone pair on the substituent R. The shielding of the carbon radical center and, thus, CC bond weakening is more pronounced as the substituent becomes less electronegative. Contrary to the commonly accepted rationale that electron‐donating groups R weaken the CC bond by stabilizing the resulting radical RH 2 C • , our analyses show that all substituents, except R = F, destabilize the radical. The present findings demonstrate that the lone‐pair shielded radical features in a broader variety of organic radicals than previously assumed and can be used as a handle for tuning the bond strengths.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Lone‐Pair Shielded Radicals: Beyond the Captodative Substitution Pattern
- Date Crossref
- 28/02/2026
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Vrije Universiteit Amsterdam pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Radboud University Nijmegen pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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University of Johannesburg University of Johannesburg, Afrique du Sud (code pays fourni par la source)Université ou école supérieure
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Radboud University Medical Center pays non établi dans la noticeOrganisme public
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Radboud Institute for Molecular Life Sciences pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Polymer Specialties Nouryon Deventer the Netherlands pays non établi dans la noticeInstitution
Vrije Universiteit Amsterdam, Radboud University Nijmegen et University of Johannesburg (University of Johannesburg, Afrique du Sud), avec 3 autres affiliations. Pays d’affiliation : Afrique du Sud.
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