Helicene‐Azulene Conjugates: Synthesis, Photophysical Properties and Proton‐Induced Chiroptical Switching
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Le résumé fourni par la source
ABSTRACT The synthesis of 4,13‐dimethoxy‐carbo[6]helicene derivatives substituted at positions 2,15 by either 2‐azulene ( H‐2‐azu ) or 6‐azulene ( H‐6‐azu ) units is presented. The photophysical and chiroptical properties of these new helicene‐azulene derivatives have been examined in details. Both helical constitutional isomers H‐2‐azu and H‐6‐azu exhibit strong electronic circular dichroic responses in the azulene absorption region and reversible chiroptical switching upon protonation/deprotonation. Furthermore, although very weak, emission was also observed and was analyzed as originating from the S 1 excited state, i.e., obeying the Kasha rule, which is not common in azulene derivatives. Theoretical calculations helped confirm these observations. Finally, these systems revealed efficient chemical acid‐base triggered chiroptical switching activity, showing notably a strong red shift upon protonation.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Helicene‐Azulene Conjugates: Synthesis, Photophysical Properties and Proton‐Induced Chiroptical Switching
- Date Crossref
- 07/01/2026
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Centre National de la Recherche Scientifique pays non établi dans la noticeOrganisme public
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Institut des Sciences Chimiques de Rennes pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Laboratoire des Matériaux Avancés pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Université Laval pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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University at Buffalo pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Centrale Méditerranée pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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University of Rennes UMR 6226 Institut Des Sciences Chimiques De Rennes pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Aix Marseille Univ pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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