Iron-catalyzed three-component amino(radio)fluorination of alkenes to unprotected β-(radio)fluoroamines
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Le résumé fourni par la source
Abstract Unprotected β-fluoroamines are important motifs in synthetic chemistry, offering versatility for the development of β-fluorinated nitrogen-containing compounds. Existing methods to these motifs require tedious operations and suffer from low efficiencies, which has prevented their use in biologically active molecules, such as drug discovery and positron emission tomography (PET) radiotracer development. Herein, an iron-catalyzed three-component aminofluorination of alkenes using a hydroxylamine reagent and Et 3 N · 3HF is reported, offering a direct entry to unprotected β-fluoroamines. Both aryl and unactivated alkenes are compatible, and the mild conditions along with a short reaction time enable its application in alkene aminoradiofluorination. The synthetic utility of this methodology is demonstrated by diverse follow-up derivatizations, efficient access to drug candidate LY503430, and the radiosynthesis of [ 18 F]KP23, a cannabinoid subtype 2 (CB2) PET radioligand. Mechanistic investigations reveal a radical pathway involving ferryl amino and aziridinium intermediates, and highlight the dual roles of Et 3 N · 3HF as both fluorine source and reductive promotor.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Iron-catalyzed three-component amino(radio)fluorination of alkenes to unprotected β-(radio)fluoroamines
- Date Crossref
- 05/12/2025
- Éditeur
- Springer Science and Business Media LLC
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Northeast Normal University Department of Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Chinese University of Hong Kong pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Centre for Addiction and Mental Health pays non établi dans la noticeÉtablissement de santé
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University of Toronto Department of Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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College of Life Science National Engineering Laboratory for Druggable Gene and Protein Screening pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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School of Medicine Warshel Institute for Computational Biology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Campbell Family Mental Health Research Institute Brain Health Imaging Centre pays non établi dans la noticeStructure de recherche
Department of Chemistry — Northeast Normal University, Chinese University of Hong Kong et Centre for Addiction and Mental Health, avec 4 autres affiliations.
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