Precise Synthesis of Pyrene-Based Molecular Nanocarbons Driven by Dehydro-Diels–Alder Reactions
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Le résumé fourni par la source
Molecular nanocarbons are critical bridges between small polycyclic aromatic hydrocarbons and extended graphene lattices, driving advances across materials science, optoelectronics, and quantum technologies. However, the atomically precise synthesis of such systems, particularly those featuring K-region and cove-type topologies, remains an enduring challenge. Here, we present a de novo modular strategy that overcomes this constraint by directing K-region growth via annulation of preorganized aryl acetylnaphthalene precursors with acetylenedicarboxylate. The strategy mirrors the hierarchical construction of pyrene by formally inserting naphthalene fragments into spatially defined molecular scaffolds. This method integrates Suzuki–Miyaura coupling with a Zn(OTf) 2 -catalyzed cascade comprising Friedel–Crafts alkylation, dehydro-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrogenative aromatization. The platform affords structurally diverse pyrene-based molecular nanocarbons with programmable control over topology and dimensionality, spanning linear, contorted, and three-dimensional π-architectures. These results establish a generalizable blueprint for bottom-up synthesis of complex carbon-rich architectures with atomic precision.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Precise Synthesis of Pyrene-Based Molecular Nanocarbons Driven by Dehydro-Diels–Alder Reactions
- Date Crossref
- 03/11/2025
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Sichuan University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Green Chemistry pays non établi dans la noticeInstitution
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Henan Normal University State Key Laboratory of Antiviral Drugs pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Nankai University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Zhengzhou University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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College of Chemistry Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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School of Chemistry and Chemical Engineering pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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State Key Laboratory of Antiviral Drugs pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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School of Materials Science and Engineering pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
Sichuan University, Green Chemistry et State Key Laboratory of Antiviral Drugs — Henan Normal University, avec 6 autres affiliations.
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