2025 article

Mechanism of the Stoltz–Grubbs (KO t Bu/Et 3 SiH) Silylation: Single‐Electron Transfer is the Missing Link between the Heterolytic and Radical Pathways

Ian D. Jenkins, Ka Ho Chow, Elizabeth H. Krenske

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Le résumé fourni par la source

SiH) silylation of heteroarenes is reported that successfully resolves the important unexplained experimental features of the reaction. The mechanism combines hydride transfer, hydrogen atom transfer (HAT), and single electron transfer (SET) steps (with the substrate hydride adduct being identified as a new SET donor) and is supported by extensive theoretical calculations. Previously proposed heterolytic and radical mechanisms do not involve SET. The discovery of a mechanistic role for SET explains why the silylation reaction simultaneously displays both heterolytic and radical character, and why it does not require free silyl radicals. Previously unexplained experimental results from reactions of isotopically labelled reactants and on the inhibitory effects of electron-accepting additives can also be understood based on the SET mechanism.

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Le contrôle bibliographique ouvert

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Titre Crossref: Mechanism of the Stoltz–Grubbs (KO t Bu/Et 3 SiH) Silylation: Single‐Electron Transfer is the Missing Link between the Heterolytic and Radical Pathways
Date Crossref: 20/10/2025
Éditeur: Wiley
Type: journal-article

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Où se fait cette recherche

Griffith University Institute for Biomedicine and Glycomics pays non établi dans la notice
Université ou école supérieure
The University of Queensland pays non établi dans la notice
Université ou école supérieure
School of Chemistry and Molecular Biosciences pays non établi dans la notice
Université ou école supérieure

Institute for Biomedicine and Glycomics — Griffith University, The University of Queensland et School of Chemistry and Molecular Biosciences.

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