Formation of β-cyclodextrin inclusion complexes with a series of structurally related parabens: Preparation, physicochemical characterization and antifungal properties
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In β-cyclodextrin (β-CD) complexation, the structure of the guest compound critically influences the physicochemical properties and bioactivities of the resulting materials. This study investigated the complexation of β-CD with a series of structurally related parabens and explored their structure, physicochemical properties, and antifungal activity. The result showed that increasing the amount of guest compound during preparation led to higher loading efficiency (LE) but lower encapsulation efficiency (EE). A 1:1 stoichiometry between parabens and β-CD was confirmed, with the stability constant positively correlated with enhanced paraben solubility. Density functional theory calculations suggest the inclusion complex as a ‘Model A’ configuration, in which the benzene ring of paraben resides deeply within the β-CD cavity while the -OH group is positioned near the narrower rim of the β-CD torus. Additionally, the formation of the inclusion complex was further validated by scanning electron microscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, X-ray diffraction, Fourier transform infrared spectroscopy, and 1 H nuclear magnetic resonance. These analyses also reveal distinct physicochemical properties and new solid crystalline phases of the inclusion complex. All the β-CD/parabens inclusion complexes maintained antifungal activity against Aspergillus niger , and the parabens with longer alkyl chains achieved superior antifungal results. BP-IC, PP-IC, and IBP-IC exhibited MIC values of 1.25, 5, and 10 mg/mL, respectively, while the other inclusion complexes showed MICs over 10 mg/mL.
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- Titre Crossref
- Formation of β-cyclodextrin inclusion complexes with a series of structurally related parabens: Preparation, physicochemical characterization and antifungal properties
- Date Crossref
- 01/09/2025
- Éditeur
- Elsevier BV
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Xihua University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Huazhong University of Science and Technology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Shanxi University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Chongqing Key Laboratory of Speciality Food Co-Built by Sichuan and Chongqing pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Food Microbiology Key Laboratory of Sichuan Province pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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School of Food and Bioengineering pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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School of Chemistry and Chemical Engineering pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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College of Chemistry and Pharmacy Shanxi Key Laboratory of Natural Products & Chemical Biology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Tianfu Jiangxi Laboratory Shimmer Center pays non établi dans la noticeStructure de recherche
Xihua University, Huazhong University of Science and Technology et Shanxi University, avec 6 autres affiliations.
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