Stereoconvergent Aminoboration of (Z/E)-Mixed Alkenes via Bimetallic Asymmetric Relay Catalysis
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Le résumé fourni par la source
Methods for the enantioselective transformations of alkenes constitute one of the most frequently used strategies in synthetic chemistry. Despite tremendous advancements in this domain, achieving the asymmetric difunctionalization of ( Z / E )-mixed alkenes in a stereoconvergent manner poses a formidable challenge. Here, we present a bimetallic relay-catalyzed asymmetric aminoboration of ( Z / E )-isomer mixtures with an engineered ferrocene–oxazoline (FcPHOX) ligand. The reactions proceed efficiently and exhibit a broad substrate scope with excellent enantio- and diastereoselectivity (generally >90% e.e. and up to 99:1 d.r.), affording chiral β-aminoalkylboronates as the key synthons for important bioactive molecules. The synthetic potential of this method is highlighted by the late-stage modification of complex molecules, versatile utility of these products, stereodivergent synthesis of four stereomers, and a sequence stereoconvergent aminoboration direct from propylbenzene. Experimental studies and density functional theory (DFT) calculations were conducted to elucidate the roles of two metal catalysts and crucial effect of the engineered ligand in origins of excellent enantio- and diastereoselectivities.
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Le contrôle bibliographique ouvert
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- Titre Crossref
- Stereoconvergent Aminoboration of (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Mixed Alkenes via Bimetallic Asymmetric Relay Catalysis
- Date Crossref
- 12/06/2025
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Northeast Normal University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Laboratoire de Synthèse Organique pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Chinese Academy of Sciences pays non établi dans la noticeOrganisme public
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Shanghai Institute of Organic Chemistry pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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State Key Laboratory of Organometallic Chemistry pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design & Synthesis pays non établi dans la noticeStructure de recherche
Northeast Normal University, Laboratoire de Synthèse Organique et Chinese Academy of Sciences, avec 3 autres affiliations.
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