Synthesis and Toxicity Evaluation of p -Phenylenediamine-Quinones
Rattachement africain : ca. Niveau de preuve : code pays fourni par la source.
Le résumé fourni par la source
N -(1,3-Dimethylbutyl)- N′ -phenyl- p -phenylenediamine-quinone (6PPD-Q), the tire rubber-derived transformation product of 6PPD, was recently discovered to cause the acute mortality of coho salmon ( Oncorhynchus kisutch ). Aiming to identify potential replacement antiozonants for 6PPD that do not produce toxic quinones, seven PPD-quinones with distinct side chains were synthesized to investigate their structure-related toxicities in vivo using rainbow trout ( Oncorhynchus mykiss ). While 6PPD-Q exerted high toxicity (96 h LC 50 = 0.35 μg/L), toxicity was not observed for six other PPD-quinones despite their similar structures. The fish tissue concentrations of 6PPD-Q after sublethal exposure (0.29 μg/L) were comparable to the other PPD-quinones, which indicated that bioaccumulation levels were not the reason for the selective toxicity of 6PPD-Q. Hydroxylated PPD-quinones were detected as the predominant metabolites in fish tissue. Interestingly, a single major aromatic hydroxylation metabolite was detected for the alternate PPD-quinones, but two abundant OH-6PPD-Q isomers were detected for 6PPD-Q. MS 2 spectra confirmed that hydroxylation occurred on the alkyl side chain for one isomer. The structurally selective toxicity of 6PPD-Q was also observed in a coho salmon (CSE-119) cell line, which further supports its intrinsic toxicity. This study reported the selective toxicity of 6PPD-Q and pinpointed the possibility for other PPDs to be applied as potential substitutes of 6PPD.
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Le contrôle bibliographique ouvert
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- Titre Crossref
- Synthesis and Toxicity Evaluation of <i>p</i> -Phenylenediamine-Quinones
- Date Crossref
- 08/04/2025
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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University of Toronto pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Ministry of the Environment pays non établi dans la noticeOrganisme public
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Nautilus Environmental pays non établi dans la noticeEntreprise
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Vancouver Island University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Department of Chemistry pays non établi dans la noticeInstitution
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Environmental Sciences and Standards Division pays non établi dans la noticeInstitution
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Applied Environmental Research Laboratories pays non établi dans la noticeInstitution
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School of the Environment pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
University of Toronto, Ministry of the Environment et Nautilus Environmental, avec 5 autres affiliations.
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