Rational Design of Bifunctional Imidazoles as Acyl Transfer Catalysts: Dynamic Kinetic Resolution of 5-Hydroxy-furanones/3-Hydroxy-phthalides
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Le résumé fourni par la source
A new class of chiral bifunctional imidazole catalysts has been designed and synthesized, utilizing economical amino alcohols as precursors, significantly expanding the diversity of N-1 position catalysts. These catalysts exhibit excellent substrate activation and stereoselectivity control and have been successfully employed in the asymmetric acylation of 5-hydroxy-furanones/3-hydroxy-phthalides through dynamic kinetic resolution, producing a series of chiral furanone and phthalide analogues featuring a quaternary stereocenter. This asymmetric acylation reaction exhibits excellent reactivity and enantioselectivity, has a wide range of applicability, requires a low catalyst loading, and can be readily converted into valuable building blocks. Moreover, DFT calculations revealed the detailed reaction mechanism and demonstrated that the weak N-H···O and C-H···O interactions between the catalyst and substrate are the key factors affecting the stereoselectivity.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Rational Design of Bifunctional Imidazoles as Acyl Transfer Catalysts: Dynamic Kinetic Resolution of 5-Hydroxy-furanones/3-Hydroxy-phthalides
- Date Crossref
- 13/02/2025
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Henan Normal University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Zhengzhou University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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School of Chemistry and Chemical Engineering State Key Laboratory of Antiviral Drugs pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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College of Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
Henan Normal University, Zhengzhou University et State Key Laboratory of Antiviral Drugs — School of Chemistry and Chemical Engineering, avec 1 autre affiliation.
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