Biocatalytic Strategy for the Highly Stereoselective Synthesis of Fluorinated Cyclopropanes
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Le résumé fourni par la source
Abstract Fluorinated cyclopropanes are highly desired pharmacophores in drug discovery owing to the rigid nature of the cyclopropane ring and the beneficial effects of C−F bonds on the pharmacokinetic properties, cell permeability, and metabolic stability of drug molecules. Herein a biocatalytic strategy for the stereoselective synthesis of mono‐fluorinated and gem‐difluoro cyclopropanes is reported though the use of engineered myoglobin‐based catalysts. In particular, this system allows for a broad range of gem‐difluoro alkenes to be cyclopropanated in the presence of diazoacetonitrile with excellent diastereo and enantiocontrol (up to 99 : 1 d.r. and 99 % e.e.), thereby enabling a transformation not currently accessible with chemocatalytic methods. The synthetic utility of the present approach is further exemplified through the gram‐scale synthesis of a key gem‐difluorinated cyclopropane intermediate useful for the preparation of fluorinated bioactive molecules.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Biocatalytic Strategy for the Highly Stereoselective Synthesis of Fluorinated Cyclopropanes
- Date Crossref
- 09/07/2024
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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The University of Texas at Dallas pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Johnson & Johnson (United States) pays non établi dans la noticeEntreprise
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Johnson & Johnson (Switzerland) pays non établi dans la noticeEntreprise
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Cilag (Switzerland) pays non établi dans la noticeEntreprise
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Department of Chemistry and Biochemistry University of Texas at Dallas 800 W. Campbell Road Richardson TX 75080 United States pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Johnson & pays non établi dans la noticeInstitution
The University of Texas at Dallas, Johnson & Johnson (United States) et Johnson & Johnson (Switzerland), avec 3 autres affiliations.
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