Total synthesis of cyclotripeptidic natural products anacine, aurantiomide C, polonimides A and C, and verrucine F
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Le résumé fourni par la source
The total synthesis of cyclotripeptidic natural products possessing a central piperazino[2,1-b]quinazolin-3,6-dione core is described, through an original strategy involving the pivotal cyclocondensation of an electrophilic homoserine lactone intermediate. The alkylidene group was spontaneously installed by autooxidation during the cyclocondensa-tion process, while the propionamide side-chain was introduced through the nickel-catalyzed aminocarbonylation of a bromoethyl intermediate. This last reaction is unprecedented on such highly functionalized intermediates. Finally, we explored structural modifications and interconversions of the natural products. Overall, this work led to anacine, au-rantiomide C, polonimide A and C, and verrucine F.
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Le contrôle bibliographique ouvert
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- Titre Crossref
- Total synthesis of cyclotripeptidic natural products anacine, aurantiomide C, polonimides A and C, and verrucine F
- Date Crossref
- 21/02/2024
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- posted-content
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Où se fait cette recherche
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École Polytechnique pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
École Polytechnique.
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