Total Synthesis of (+)‐Cinereain and (−)‐Janoxepin through a Fragment Coupling/Retro‐Claisen Rearrangement Cascade
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Le résumé fourni par la source
Abstract Total syntheses of (+)‐cinereain and (−)‐janoxepin, two fungal cyclotripeptides featuring a complex heterocyclic core and interesting phytotoxic and antimalarial activities, have been achieved in a convergent manner. A key step in this synthesis is a one‐pot cascade initiated by the cyclocondensation of two fragments—a hindered 2‐vinylcyclopropane‐1‐acyl fluoride and an electron‐deficient cyclic amidine—to release a reactive spiro[2‐vinylcyclopropane‐1,5′‐pyrimidine‐4′,6′‐dione]. This intermediate underwent a spontaneous retro‐Claisen rearrangement that was rationalized by DFT calculations. The cascade directly afforded a 2,5‐dihydrooxepin‐fused heterotricyclic product, and the challenging oxepin ring was finally forged by the palladium‐catalyzed β‐hydride elimination of an allylic fluoride intermediate.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Total Synthesis of (+)‐Cinereain and (−)‐Janoxepin through a Fragment Coupling/Retro‐Claisen Rearrangement Cascade
- Date Crossref
- 21/10/2022
- Éditeur
- Wiley
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Centre National de la Recherche Scientifique pays non établi dans la noticeOrganisme public
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École Polytechnique pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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École Nationale Supérieure de Techniques Avancées pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Laboratoire de Chimie Moléculaire pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Sorbonne Université pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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CNRS 57 rue Cuvier 75005 Paris France Unité Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes Muséum National d'Histoire Naturelle pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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