Highly stereocontrolled total synthesis of racemic codonopsinol B through isoxazolidine-4,5-diol vinylation
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Le résumé fourni par la source
A new highly diastereoselective synthesis of the polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid (±)-codonopsinol B and its N-nor-methyl analogue, starting from achiral materials, is presented. The strategy relies on the trans-stereoselective epoxidation of 2,3-dihydroisoxazole with in situ-generated DMDO, the syn-selective α-chelation-controlled addition of vinyl-MgBr/CeCl3 to the isoxazolidine-4,5-diol intermediate, and the substrate-directed epoxidation of the terminal double bond of the corresponding γ-amino-α,β-diol with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by phosphotungstic heteropoly acid. Each of the key reactions proceeded with an excellent diastereoselectivity (dr > 95:5). (±)-Codonopsinol B was prepared in 10 steps with overall 8.4% yield. The antiproliferative effect of (±)-codonopsinol B and its N-nor-methyl analogue was evaluated using several cell line models.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Highly stereocontrolled total synthesis of racemic codonopsinol B through isoxazolidine-4,5-diol vinylation
- Date Crossref
- 24/11/2021
- Éditeur
- Beilstein Institut
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Slovak University of Technology in Bratislava Institute of Organic Chemistry pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Charles University pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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University of Hradec Králové pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Slovak Academy of Sciences pays non établi dans la noticeOrganisme public
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Centre of Biosciences of the Slovak Academy of Sciences pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Institute of Animal Biochemistry and Genetics of the Slovak Academy of Sciences pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Institute of Inorganic Chemistry of the Slovak Academy of Sciences pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Institute of Molecular Physiology and Genetics pays non établi dans la noticeStructure de recherche
Institute of Organic Chemistry — Slovak University of Technology in Bratislava, Charles University et University of Hradec Králové, avec 6 autres affiliations.
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