Programmed multiple C–H bond functionalisation of the privileged 4-hydroxyquinoline template
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Le résumé fourni par la source
The introduction of substituents on bare heterocyclic scaffolds can selectively be achieved by directed C–H functionalisation. However, such methods have only occasionally been used, in an iterative manner, to decorate various positions of a medicinal scaffold to build chemical libraries. We herein report the multiple, site selective, metal-catalyzed C–H functionalisation of a "programmed" 4-hydroxyquinoline. This medicinally privileged template indeed possesses multiple reactive sites for diversity-oriented functionalisation, of which four were targeted. The C-2 and C-8 decorations were directed by an N -oxide, before taking benefit of an O-carbamoyl protection at C-4 to perform a Fries rearrangement and install a carboxamide at C-3. This also released the carbonyl group of 4-quinolones, the ultimate directing group to functionalise position 5. Our study highlights the power of multiple C–H functionalisation to generate diversity in a biologically relevant library, after showing its strong antimalarial potential.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Programmed multiple C–H bond functionalisation of the privileged 4-hydroxyquinoline template
- Date Crossref
- 10/03/2021
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- posted-content
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Où se fait cette recherche
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Centre National de la Recherche Scientifique pays non établi dans la noticeOrganisme public
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École Polytechnique Laboratoire de Synthèse Organique pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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École Nationale Supérieure de Techniques Avancées pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Laboratoire de Synthèse Organique pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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CNRS Unité Molécules de Communication et Adaptation des Microorganismes (MCAM pays non établi dans la noticeStructure de recherche
Centre National de la Recherche Scientifique, Laboratoire de Synthèse Organique — École Polytechnique et École Nationale Supérieure de Techniques Avancées, avec 3 autres affiliations.
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