2021 article

Synthesis of Highly Substituted Cyclobutanones by a One‐Pot Keteniminium‐Enamine Process

Dylan Dagoneau, Amandine Kolleth, Pierre Quinodoz, Beyza Horoz, Şaron Çatak, Alexandre Lumbroso, Sarah Sulzer‐Mossé, Alain De Mesmaeker

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Le résumé fourni par la source

Abstract Herein, we describe an effective one‐pot sequence for the regio‐ and stereoselective synthesis of highly substituted cyclobutanones. This process relies on first a [2+2] cycloaddition involving a keteniminium salt intermediate with an alkene followed by isomerization of the resulting cyclobutaniminium salt into its cyclic enamine form and then reaction of the latter with an electrophile. The adduct can be either hydrolyzed or reduced to give the corresponding cyclobutanone or cyclobutanamine, respectively, with excellent diastereocontrol. A variety of electrophiles was tolerated allowing the incorporation of diverse substituents and functionalities onto the cyclobutyl ring. Additionally, the coplanarity of diverse cyclic enamines was investigated through a DFT study.

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Le contrôle bibliographique ouvert

DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.

Titre Crossref: Synthesis of Highly Substituted Cyclobutanones by a One‐Pot Keteniminium‐Enamine Process
Date Crossref: 16/04/2021
Éditeur: Wiley
Type: journal-article

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Où se fait cette recherche

Syngenta (Switzerland) pays non établi dans la notice
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Boğaziçi University pays non établi dans la notice
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Syngenta Crop Protection AG Crop Protection Research Research Chemistry Schaffhauserstrasse 101 CH-4332 Stein Switzerland pays non établi dans la notice
Institution
These authors contributed equally to this work pays non établi dans la notice
Institution

Syngenta (Switzerland), Boğaziçi University et Syngenta Crop Protection AG Crop Protection Research Research Chemistry Schaffhauserstrasse 101 CH-4332 Stein Switzerland, avec 1 autre affiliation.

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