Overcoming the Challenges of Making a Single Enantiomer N-1 Substituted Tetrazole Prodrug Using a Tin-Mediated Alkylation and Enzymatic Resolution
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Le résumé fourni par la source
The synthesis of proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) inhibitor 3 is described. This complex structure contains a tetrazole modified by a chiral hemiaminal carbonate prodrug. A regioselective tin-mediated alkylation was utilized to access the N-1 alkylated tetrazole isomer, and a highly selective enzymatic hydrolysis efficiently provided the desired prodrug enantiomer. A Suzuki–Miyaura coupling was employed for the final fragment union, which was challenging due to base sensitivity of the prodrug. This route was enabled and used to manufacture multikilogram quantities of API 3 in an efficient manner.
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Overcoming the Challenges of Making a Single Enantiomer N-1 Substituted Tetrazole Prodrug Using a Tin-Mediated Alkylation and Enzymatic Resolution
- Date Crossref
- 09/05/2019
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Pfizer (United States) pays non établi dans la noticeEntreprise
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Chemical Research and Development pays non établi dans la noticeInstitution
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Medicinal Chemistry pays non établi dans la noticeInstitution
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Research Analytical pays non établi dans la noticeInstitution
Pfizer (United States), Chemical Research and Development et Medicinal Chemistry, avec 1 autre affiliation.
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