Cyclic Enkephalins with a Diversely Substituted Guanidine Bridge or a Thiourea Bridge: Synthesis, Biological and Structural Evaluations
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Le résumé fourni par la source
Two series of 22 and 15 atom cyclic enkephalins incorporating a diversely substituted guanidine bridge have been prepared to assess the potential effect of the bridge substitutions on their opioid activity profile. The most notable results were obtained with the shortest cyclic analogues, which showed a significant variation of their binding affinity toward μ and δ opioid receptors in relation to bridge substitution. NMR studies were performed to rationalize these data. Some small analogues were found to exist as at least one major and one minor stable forms, which could be separated by chromatography. In particular, the compounds 13 and 14 with a cyclic substituent were separated in three isomers and the basis of this multiplicity was explored by 2D NMR spectroscopy. All compounds were agonists with slight selectivity for the μ opioid receptor. Compounds 7a (thiourea bridge) and 10a (N-Me-guanidine bridge) showed nanomolar affinity toward μ receptor, the latter being the more selective for this receptor (40-fold).
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Le contrôle bibliographique ouvert
DOI retrouvé dans Crossref DOI retrouvé ; titre concordant.
- Titre Crossref
- Cyclic Enkephalins with a Diversely Substituted Guanidine Bridge or a Thiourea Bridge: Synthesis, Biological and Structural Evaluations
- Date Crossref
- 12/07/2013
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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Où se fait cette recherche
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Centre National de la Recherche Scientifique pays non établi dans la noticeOrganisme public
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Université de Montpellier pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Institut des Biomolécules Max Mousseron pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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HUN-REN Szegedi Biológiai Kutatóközpont pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Institute of Biochemistry pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Institut de Chimie Physique pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Laboratoire de Chimie-Physique Macromoléculaire pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Université de Lorraine Laboratoire de Chimie Physique Macromoléculaire pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Montreal Clinical Research Institute pays non établi dans la noticeStructure de recherche
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Université de Montréal Department of Pharmacology pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Université Montpellier 1 Institut des Biomolécules Max Mousseron pays non établi dans la noticeUniversité ou école supérieure
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Biological Research Center pays non établi dans la noticeStructure de recherche
Centre National de la Recherche Scientifique, Université de Montpellier et Institut des Biomolécules Max Mousseron, avec 9 autres affiliations.
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