Regioselectivities of (4 + 3) Cycloadditions between Furans and Oxazolidinone-Substituted Oxyallyls
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The (4 + 3) cycloadditions of oxazolidinone-substituted oxyallyls and unsymmetrically substituted furans lead to syn regioselectivity when the furan has a 2-Me or 2-COOR substituent, while anti regioselectivity is obtained with a 3-Me or 3-COOR group. DFT calculations are performed to explain the selectivities. The reactivities and regioselectivities are consistent with the ambiphilic reactivity of amino-oxyallyls with furans.
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Contrôle bibliographique ouvert
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- Titre Crossref
- Regioselectivities of (4 + 3) Cycloadditions between Furans and Oxazolidinone-Substituted Oxyallyls
- Date Crossref
- 04/11/2010
- Éditeur
- American Chemical Society (ACS)
- Type
- journal-article
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